À l’heure où l’intelligence artificielle redessine en profondeur les usages numériques, les règles du jeu de l’expérience digitale sont en pleine réinvention. De la découverte à l’achat, des parcours clients à la personnalisation, une nouvelle ère s’ouvre, portée par des technologies capables de comprendre les comportements réels des utilisateurs. Dans cet environnement en pleine mutation, Jonathan Cherki s’impose comme l’une des figures de proue de cette transformation. Fondateur et Président-Directeur général de Contentsquare et classé en tête du Choiseul 100, il revient sur les choix stratégiques qui ont façonné un acteur global, sa vision d’un leadership à l’échelle internationale et les convictions qui guident encore son parcours : oser, s’adapter et ne jamais cesser d’apprendre.
Comment l’IA transforme-t-elle déjà l’expérience numérique ?
De quatre façons : conversation, agent, parcours client, personnalisation. Le point de départ est simple : avec 900 millions d’utilisateurs de ChatGPT, c’est autant de consommateurs qui changent leur manière de consommer. D’abord dans la découverte – la recherche et la comparaison de produits et de services, et bientôt dans l’achat. Ce qui a changé, c’est que les parcours ne commencent plus sur Google, mais sur ChatGPT. Les marques doivent s’adapter pour rester à la page. C’est une époque passionnante qui s’annonce !
Quelle décision stratégique a vraiment fait la différence ces dernières années ?
Je dirais qu’on a connu trois grandes décisions stratégiques dans le développement de Contentsquare. La première, c’est notre pénétration internationale en particulier aux États-Unis. Je suis parti vivre là-bas en 2017 pour y lancer notre activité. On reste une société française, mais près de 50 % de notre activité est aujourd’hui réalisée aux États-Unis et nous avons 14 bureaux à travers le monde.
La deuxième décision a été d’investir massivement dans l’intelligence artificielle – pas juste dans nos produits pour aider nos clients à prendre de bonnes décisions, mais aussi en interne pour transformer notre manière de travailler.
Enfin, nous avons fait le choix d’investir dans la data. La société a réalisé neuf acquisitions ces dernières années, dont la dernière, Loris AI, spécialisée dans l’intelligence conversationnelle. Chacune de ces acquisitions nous donne le moyen d’approfondir la compréhension des comportements clients en phase avec les défis rencontrés par les marques.
Quel enseignement clé de votre parcours d’entrepreneur vous guide encore aujourd’hui ?
D’essayer d’avoir des rêves les plus fous – et d’aller droit au but. Peut-être que le plus grand risque dans le monde dans lequel on vit, c’est de ne pas prendre de risque !
Comment rester en avance quand les standards du marché évoluent en permanence et que l’IA redéfinit chaque année ce qu’est une bonne expérience numérique ?
On ne reste pas en avance en essayant de prédire l’avenir – on y reste en construisant l’infrastructure qui adapte rapidement l’entreprise. Chez Contentsquare, on investit massivement dans trois domaines : la R&D, les acquisitions stratégiques pour capter de nouvelles capabilités et surtout l’écoute de nos 3000 clients qui testent ces nouveaux outils et nous partagent leurs défis. L’IA change les règles, c’est vrai, mais le principe reste le même : comprendre ce que font réellement les utilisateurs, pas ce qu’on imagine qu’ils font. Notre job, c’est d’être là où les utilisateurs sont.
À quoi ressemble le leadership quand une scale-up devient un acteur global et que vous managez depuis New York des équipes réparties sur trois continents ?
Quand je suis parti vivre à New York en 2017, on était une petite équipe. Aujourd’hui, on est 1 300 personnes dans 14 pays. Je crois profondément à trois choses : discipline, consistance, focus. Ce qui implique de ne jamais lâcher, rester humble, ne rien tenir pour acquis. Ces principes, je les partage avec toutes nos équipes, partout dans le monde. Ensuite, c’est une question de confiance : embaucher les meilleurs, leur donner les moyens et les laisser faire. Je voyage beaucoup entre Paris, New York, Londres, pour rester connecté aux équipes et aux clients. Mais le vrai leadership, c’est de s’entourer de personnes qui sont excellentes dans leur domaine, et j’apprends énormément à leurs côtés.
Sur 100 personnes qui entrent dans un magasin physique, 30 achètent. Sur un site Web, c’est seulement trois. Pourquoi ? Parce que les expériences en ligne sont encore trop compliquées.
Comment réconciliez-vous ambition de croissance et engagement pour un Web vraiment inclusif ?
Je ne vois pas de contradiction – au contraire, l’accessibilité est un levier de croissance. Si votre site est difficile à naviguer pour 20 % de vos utilisateurs, vous laissez 20 % de revenus sur la table. C’est du bon sens business. Quand on a créé Contentsquare, l’idée était simple : sur 100 personnes qui entrent dans un magasin physique, 30 achètent. Sur un site Web, c’est seulement trois. Pourquoi ? Parce que les expériences en ligne sont encore trop compliquées. Notre mission, c’est d’enlever les frictions pour tout le monde – y compris pour les utilisateurs en situation de handicap. La Contentsquare Foundation produit un travail formidable de pédagogie et de formation sur le sujet. Un Web inclusif, c’est un Web qui fonctionne pour tout le monde.
Vous êtes numéro 1 du classement Choiseul. Si vous deviez conseiller en une phrase le prochain entrepreneur qui y figurera dans dix ans, quelle serait-elle ?
Je me répète, mais le plus grand risque, c’est de ne pas en prendre. J’aurais dû rejoindre l’entreprise familiale, mais j’avais une conviction : Internet allait tout changer. J’ai suivi mon intuition, j’ai créé Contentsquare – la seule entreprise pour laquelle j’ai travaillé. J’espère être encore à la tête de Contentsquare dans vingt ans, toujours en train d’apprendre. Aux futurs entrepreneurs : ayez des rêves complètement fous. Et ne lâchez jamais rien.
Jonathan Cherki est lauréat du palmarès Choiseul 100 2026, à retrouver dans son intégralité ici : Choiseul 100 2026
